Der Erste Weltkrieg machte auch vor dem Valtellina und insbesondere dem Alta Valtellina nicht Halt. Vor allem das Obere Tal war mit seinen zahlreichen Pässen und Alpenübergängen an der Grenze zwischen dem Königreich Italien und der österreichisch-ungarischen Monarchie von großer strategischer Bedeutung.
Im Alta Valtellina gibt es verschiedene Routen zum Ersten Weltkrieg zu entdecken: Das Stilfserjoch, bei dem zwischen dem Monte Scorluzzo und dem Filon del Mott noch Reste einiger österreichischer und italienischer Verteidigungsstrukturen vorhanden sind, war dabei einer der Hauptdarsteller. In den hochgelegenen Bereichen finden sich auch heute noch Militärplätze, Hütten und Schützengräben.
Ein weiterer strategischer Punkt von grundlegender Bedeutung war der Ablès-Pass, an dem sich einige Gebäude befinden die als Schutzhütten immer noch Verwendung finden. Erwähnenswert ist auch die Route zwischen Gavia-Pass und Pizzo di Vallumbria, sowie der Gipfel Gaviola und der Aufstieg zum Monte delle Scale, wo sich eine militärische Festung befindet und man einen wunderschönen Panoramablick genießen kann.
Auf keinen Fall zu verpassen ist ein Besuch der Festung von Oga (Forte di Oga) im Valdisotto. Heute ist sie zum Teil als Museum ausgebaut und mit Sicherheit das wertvollste Zeugnis des Ersten Weltkriegs im Alta Valtellina.
In Aprica ist es möglich, dem „Monte della Croce“-Wanderweg zu folgen, ein Abschnitt der Cadorna-Linie, also jener Verteidigungslinie die mögliche Angriffe der Österreicher aus dem Val Poschiavo verhindern sollte.
Schließlich findet man in der Valchiavenna, genauer in Verceia, noch die Galleria della Mina. Einen Tunnel der etwa 200 Meter lang ist und dazu gedacht war, bei einer Invasion aus dem Norden, die Straßen- und Schienenverbindungen der Valchiavenna zu blockieren. Zu diesem Zweck verteilte man riesige Mengen an Sprengstoff im Tunnel, der dann mittels einer kontrollierten Explosion zum Einsturz gebracht werden sollte.
