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Il Carnevale, nonostante il rigido clima invernale che non invita ad uscire per le strade e animare piazze e vie, è una delle tradizioni più amate e sentite nei paesi piccoli e grandi della Valtellina.
Sfilate di carri allegorici, un pò come in tutti i comuni italiani, ma il Carnevale valtellinese si colora anche di figure “nostrane”, maschere figlie dello spirito della gente, come la “Magra Quaresima”, “la Bernarda”, “il Toni” e vere liturgie come quelle legate al "Carneval di Mat" a Bormio o il rogo della “Vegia” a Tirano.

GROSIO
Il grande spirito che anima il „Carnevale di Grosio“ è la sincera volontà della sua gente di continuare a conservare un‘antica e tradizione.
Due sono gli aspetti fondamentali del Carnevale Grosino:
- a presenza di vecchie maschere: forse le uniche di origine valtellinese, indossate sempre dalle stesse persone e consegnate poi ai figli, come se si tramandasse un‘eredità.
- la gara dei carri allegorici: ogni contrada è impegnata ad allestire il proprio carro, tenendo in considerazione la matrice storica del paese o, meglio ancora, della stessa contrada.
Quattro sono le maschere caratteristiche di Grosio:
- „LA BERNARDA“: un uomo vestito da poppante, portato in un „gerlo“ da una finta vecchietta, spruzza la folla comprimendo un succhiotto che contiene vino invece di latte. Figura doppia; rappresenta una coppia di contadini in cammino verso la valle e spiritosamente richiama alla memoria una vecchia diceria, secondo cui gli uomini di Grosio dimostrerebbero una poco dignitosa tendenza a scaricare sulle spalle delle proprie mogli i lavori più gravosi.
- „IL TONI“: una persona vestita con abito molto largo, gonfio di paglia, apre il corteo facendo le più impensate piroette: pagliaccio gaio e scherzoso.
- „L‘ORSO“: veste un abito di pelli. Le gambe sono coperte di pelle di capra e di pecora, la testa di pelle di coniglio, il corpo di pelle di mucca e la faccia tinta tutta di nero.
- „LA MAGRA QUARESIMA": donna miseramente vestita, con pesci appesi al vestito a fiorellini, che regge un cesto vuoto.
Alle quattro figure, se ne sono aggiunte altre più moderne:
- IL PARALITICO: uomo che ama farsi portare in spalla e beffeggiare il suo portatore.
- L‘AMMAESTRATORE DELL‘ORSO BIANCO: rievoca una figura perduta dell‘animatore di fiere e di mercati.

BORMIO
Il carnevale di Bormio cominciava il 17 gennaio „A Sant Anton Abàt al salta fòra tucc i mat“. Nelle famiglie, tra amici e parenti, si improvvisavano spesso piccole farse, scene comiche e dialoghi pieni di quello spirito frizzante e mordace che caratterizza il dialetto dell‘alta Valtellina.
Ma il culmine dell‘allegria si vedeva negli ultimi giorni durante il “Carnevale di Mat" quando il potere civile veniva quasi sopraffatto dalla pazzia carnevalesca.
La storia vuole che nei secoli passati il Podestà del borgo, l’autorità pubblica, cedesse per una settimana la chiavi della città ed il potere al “Podestà dei Matti” che incoronato in pompa magna nella piazza principale del paese diventava, per i giorni del Carnevale, il vero “padrone” di Bormio. Il problema era che il Podestà dei Matti, attorniato da una combriccola di amici più o meno nullafacenti e goliardici dava libero sfogo alle proprie curiosità e imponeva, essendo l’autorità in carica, al ricco signore di turno di pagare le libagioni per l’intera masnada nei giorni del Carnevale. Disordini e problemi finanziari hanno consigliato bene di porre un freno a questa usanza che oggi viene ristabilita anche se, ovviamente non negli antichi termini.
Le figure più caratteristiche del carnevale bormino sono il PODESTA‘ o RE DEI MATTI, il RE CARNEVALE e il CAPITANO DELLA GIOVENTU‘, queste tre creazioni carnevalesche si susseguirono e sostituirono a distanza di tempo:
- Il PODESTA‘ DEI MATTI, durò sino al settembre 1755.
- Il RE DEL CARNEVALE, ne ereditò le attribuzioni, però alquanto sminuite, fino alla caduta del Governo Grigione 
   nel luglio 1797.
- Il CAPITANO DELLA GIOVENTU‘, rimase e tuttora esiste nel Bormiese, anche se potere e attribuzioni sono andate diminuendo, alcune sono addirittura scomparse.

TIRANO
Secondo un‘antica tradizione il "Gran Carnevale Tiranese" segue il calendario Ambrosiano, cioè si prolunga oltre il martedì grasso. La comunità, fin dai tempi passati, si riuniva a bruciare „La Vegia“, un pupazzo di sterpaglie.
Questa usanza, che richiama gli antichi riti celtici, è stata ripresa negli anni ’50 a cura della Banda Cittadina e quindi compare nel nutrito programma del Gran Carnevale Tiranese, promosso e gestito dall‘Associazione Pro Loco di Tirano.
La Banda Cittadina Tiranese per l‘occasione si presenta mascherata, ogni suonatore si sceglie la maschera preferita e si confenziona in casa il proprio costume, con estrosa fantasia.