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Ancor prima della caduta dell’impero romano di occidente (476 d. C.), che si suole adottare come data di inizio dell’alto Medioevo, i valichi retici divennero una importante porta di accesso all’Italia e di controllo delle invasioni che stavano sempre più minacciando l’impero. Dallo Spluga passò nel 395 e ancora nell’inverno 401-402 il generale Stilicone a capo del suo esercito per recarsi oltre le Alpi a respingere i minacciosi popoli barbarici. È allora che anche la strada di Valtellina, prima collegamento tra le comunità rurali, salì il passo dell’Umbrail e la valle di Fraele, collegandosi alla via Claudia Augustea.
Intanto, a partire dal V secolo, si andò diffondendo il Cristianesimo, con un centro nella zona di Olonio, all’imbocco sud delle due valli. Ma già sul finire del terzo e del quarto secolo erano stati martirizzati rispettivamente Gaudenzio presso Casaccia e Fedele all’estremità nord del lago di Mezzòla. Le chiese, nelle quali il vescovo periodicamente amministrava i battesimi, divennero le pievi, che in Valchiavenna erano, dopo quella di Olonio, a Samòlaco e Chiavenna, mentre in Valtellina ne sorsero ad Ardenno, Berbenno, Sondrio, Tresivio, Teglio, Villa di Tirano, Mazzo e Bormio.
Politicamente le valli furono acquisite dai bizantini, mentre la Rezia passò ai Franchi. Sul finire del VI secolo i bizantini furono sconfitti dai longobardi, i quali, se occuparono presto il Lario e la Valchiavenna, solo verso il 720 giunsero in Valtellina, al tempo di Liutprando.
Nel dominio delle nostre valli seguirono i Franchi sul finire dell’VIII secolo, quando Carlo Magno nel 775 donò la Valtellina al monastero di Saint Denis presso Parigi. Quanto al Chiavennasco, nell’803 furono confermati al vescovo di Como i diritti su Chiavenna, sui suoi ponti e sulle sue chiuse, dove si riscotevano i dazi. La situazione rimase così fino al X secolo, con il passaggio del regno d’Italia agli imperatori tedeschi e, per la Valchiavenna, al ducato di Svevia.
Le pievi divennero anche circoscrizioni civili e i vari centri furono fortificati. Con Ottone I ci fu un tentativo di estendere il partito imperiale in Lombardia e nel 960 l’imperatore assegnava la val Bregaglia a monte del torrente Lòvero al vescovo di Coira, stabilendo uno dei confini più antichi solo amministrativi, che divideva una stessa valle e che ancora oggi è confine di stato tra Italia e Svizzera