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Con l’affermarsi del feudalesimo, si ebbe il sovrapporsi sugli stessi territori dell’autorità del vescovo di Como, e talora anche quello di Coira, su quella imperiale. Gli imperatori inaugurarono quella che si potrebbe definire la politica dei passi tra Germania e Italia. Nacque allora il contado di Chiavenna. Gli imperatori si affidarono ai vescovi-conti: a quello di Coira al di là delle Alpi, al quale Ottone I nel 960 attribuì – come si è detto – la val Bregaglia a monte del torrente Lòvero; a quello di Como,insieme ai diritti sul ponte e le chiuse di Chiavenna, il viscontado di Valtellina. Questi ultimi inviarono in valle capitani di pieve e militi. È il momento in cui nascono gli ospizi, come luogo di assistenza per i viandanti, anche religiosa, ma anche di controllo: San Pietro sul Settimo, il passo che dalla Bregaglia portava a Coira e San Gaudenzio a Casaccia; in Valtellina Santa Perpetua presso Tirano, all’imbocco della val Poschiavo; San Remigio, nella stessa valle; San Pietro all’Aprica e San Martino di Serravalle, all’imbocco del Bormiese.
Compare il primo Comune a Chiavenna, già documentato nel 1097, che comprendeva anche tutta la val Bregaglia oggi italiana, cioè il territorio di Piuro. Tra i due borghi sorsero poi contrasti sulla ripartizione delle spese e le quattro sentenze pronunciate dai tribunali di Como e di Milano tra il 1151 e il 1155 sono le prime ad applicare concretamente nei comuni italiani il principio di maggioranza e ad elaborare la tutela della minoranza tramite una maggioranza qualificata. Piuro si renderà indipendente solo verso la fine di quel secolo.
Il primo Comune documentato in Valtellina è quello di Delebio, che è nominato nel 1204. Nel resto della valle la concessione dell’ereditarietà dei feudi, sancita da Corrado II nel 1038, indusse i capitani di pieve ad attribuirsi il potere che tenevano per conto del vescovo di Como: così avvenne per i Capitanei a Sondrio e Berbenno, per i Vicedomini e i Parravicini nella bassa valle. Teglio, dopo la guerra tra Milano e Como, era passata all’arcivescovo di Milano che si affidò ai Lazzaroni, poi ai Besta. È il periodo in cui nascono torri e castelli a rimarcare il potere delle famiglie nobili locali.
Durante il feudalesimo Bormio fu affidato al vescovo di Coira, il quale delegò come suoi suoi avvocati i von Matsch di val Venosta. Nella seconda metà del XII secolo Bormio ottenne l’amministrazione della gustizia, prima affidata ai von Matsch, e i diritti sul suolo. Nel XIII secolo si ebbero anche in Valtellina scontri tra guelfi e ghibellini, a significare, al di là dell’originaria collocazione, due fazioni che si contendevano il potere.
Nel 1335 Azzone Visconti ottenne dal capitano del popolo Franchino Rusca la signoria di Como e di tutto il territorio della diocesi, quindi anche di Valtellina e Valchiavenna, eccetto Bormio, che entrerà nella sfera viscontea solo 15 anni dopo. Furono allora introdotti un capitano di valle che risiedeva nel castello di Tresivio e un commissario a Chiavenna, di nomina ducale e obbligatoriamente forestiero. Nel 1406 la Valchiavenna fu infeudata a membri della famiglia Balbiani di Varenna che, con il titolo di conti, la tennero per tutto il secolo, con qualche intervallo. Anche la valle di Poschiavo passò ai Malacrida di Musso, che nel 1408 si misero sotto la protezione del vescovo di Coira, entrando da allora nella lega Caddea, una delle tre che costituirono la repubblica dei Grigioni.
Nella seconda metà del XV secolo ai Visconti subentrarono gli Sforza e nel 1485 la Valtellina fu infeudata al cardinale Ascanio Sforza, fratello del duca. Ma le cose non cambiarono granché, continuando la dipendenza diretta da Milano. Verso la fine di questo secolo Ludovico il Moro - duca di fatto, diventandolo ufficialmente solo nel 1494 alla morte del nipote Gian Galeazzo - ordinò di cingere di mura i principali centri delle due valli per difendersi dai vicini Grigioni, che avevano fatto due invasioni. Solo Chiavenna e Tirano ebbero le mura, mentre gli altri borghi riuscirono ad esimersi.