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- "Cantine Aperte", ultima domenica di maggio, in tutta la Provincia di Sondrio. Si tratta dell’evento italiano più importante con protagonista il vino, la sua gente e i suoi territori. Si svolge nelle cantine socie del Movimento Turismo del Vino;

- “Sagra della Mascherpa”, metà giugno, a Gerola Alta. Appuntamento enogastronomico con degustazione della mascherpa (ricotta) e percorsi gastronomici;

- “El Ciapel d’Or”, inizio luglio, a Castione Andevenno, nelle immediate vicinanze di Sondrio, per degustare i rinomati vini di produzione locale;

- “Festa dei Pizzoccheri”, fine luglio, a Teglio: è la più antica manifestazione tellina in onore del piatto tipico locale in uso in tutta la Valle: si svolge nella splendida pineta e prevede appunto la degustazione dei pizzoccheri (rustiche tagliatelle di farina nera con verdure, condite con burro e formaggio d’alpe) e di altri prodotti della gastronomia valtellinese;

- "Sagra del Mirtillo", inizio agosto, a Rasura. Golosa occasione per gustare un insolito pasto a base di mirtillo, uno dei più gustosi frutti spontanei del sottobosco;

- “Calici di Stelle”, nella notte di S. Lorenzo (10 agosto), a Sondrio: il centro storico della città e le contrada di Scarpatetti fanno da cornice a questa manifestazione dedicata alle stelle e al buon vino con degustazione della migliore produzione locale, musica, osservazione delle stelle… e divertimento; 

- “Sagra dei Chisciöi”, inizio agosto, a Tirano, per esaltare quella che è una specialità della zona, una “focaccia” di farina nera con formaggio vecchio, strutto o burro e un goccio di grappa nell’impasto;

-“Sagra dei Crotti”, 2° week-end di settembre, a Chiavenna, attesa occasione di gustare i prodotti tipici locali nei caratteristici "Crotti" (cantine ricava-te nelle cavità naturali della montagna) e di assistere a una ricca kermesse di manifestazioni culturali, folcloristiche e sportive. Nei crotti, sin dai tempi antichi, “si vende vino bono e si tiene schola de ummanità”, come riporta un’iscrizione del 1781;

- "Grappolo d’Oro", metà settembre, a Chiuro, considerata la “capitale” della produzione enologica valtellinese, quando, nel borgo, ricco di storia e di arte ancora presenti negli angoli caratteristici, nell’acciottolato delle strette vie, nei porticati e nelle dimore signorili, tutto verte attorno ai grandi “rossi” della Valle;

- “Sagra dei Funghi”, metà settembre, a Bema (nel Morbegnese), in onore dei funghi porcini raccolti negli ombrosi boschi delle Orobie, in un contesto di bancarelle e mostre per le vie del paese;

- "Alta Rezia da Gustare", metà settembre, a Tovo di Sant’Agata, alla scoperta del mandamento di Tirano tra mountain-bike, trekking, enogastronomia, artigianato e cultura;

- “Pizzocchero d’Oro”, inizio/metà settembre, sempre a Teglio e sempre per celebrare l’ormai famosa specialità tipica della zona;

- “Sagra del Bitto”, fine settembre, a Gerola Alta, promuove e valorizza il famoso formaggio Bitto, riconosciuto come il "Re" della produzione casearia valtellinese (DOP – denominazione di origine protetta). A corollario della Sagra sono previste una serie di iniziative attraverso un ideale percorso che riporta il visitatore a scoprire o a riscoprire i segni e i valori della civiltà contadina del passato, strettamente legate alle attività tradizionali che sopravvivono nella zona;

- “Festa dell’Alpeggio”, metà settembre, in Valmalenco a Chiareggio, per festeggiare l’inizio dell’autunno, quando in Valtellina è tempo di uva, di mele, di funghi, di castagne, di ritorno delle mandrie dagli alpeggi e, con esse, del formaggio d’alpe. Nei giorni della manifestazione è prevista una ricca gamma di iniziative in tutta la Valmalenco;

- “Sapori d’Autunno”, otto week-end da fine settembre a metà novembre, a Teglio. Gustose proposte gastronomiche a tema nei ristoranti di Teglio che aderiscono all’iniziativa. Tra i protagonisti i funghi, la cacciagione e i sapori autunnali;

- “Morbegno in Cantina” e “Gustosando” da fine settembre  a metà ottobre, con visita alle vecchie cantine del centro storico di Morbegno e della Costiera dei Cèch con degustazione dei rinomati vini di Valtellina dei genuini prodotti tipici locali;

- “Sagra della Mela e dell’Uva”, inizio ottobre, a Villa di Tirano, in onore dell’uva “brugnola” e della “melavì”, le coltivazioni a monte e a valle dell’antico borgo allungato ai piedi delle Alpi Retiche. Nei giorni della manifestazione tutto è imperniato sui due frutti della terra ei ristoranti della zona propongono esclusivamente menù a tema;

- "Mostra del Bitto" e Fiera Regionale della Montagna Lombarda, metà ottobre, a Morbegno, mostra mercato dove è presentata ed e possibile degustare  la migliore  produzione enogastronomica locale, lombarda, nazionale;

- “Autunno Tiranese”, metà ottobre, a Tirano. Gusto, cultura e dimore: degustazione di vini e prodotti della gastronomia locale nel centro storico di Tirano e nelle corti dei suoi antichi palazzi;

- "Tradizioni e mestieri nelle Valli", viaggio entro le usanze, le attività e i prodotti della montagna. Interessante iniziativa itinerante in programma nel pieno della stagione estiva (luglio e agosto) nelle piazze di Bormio; piacevoli occcasioni per conoscere da vicino la storia della "Magnifica Terra" e la sua cultura. 

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