Sondrio, capoluogo di provincia, offre numerose passeggiate alla portata di tutti. Da Piazza Garibaldi, il cuore della città, si può fare una piacevole passeggiata di circa 15 minuti per raggiungere Parco Bartesaghi che viene toccato anche dal Sentiero Valtellina.
Piazza Campello, a pochi passi da Piazza Garibaldi, è inoltre la partenza del Sentiero Rusca, uno degli itinerari religiosi più importanti in Valtellina e che porta da Sondrio fino alla Valmalenco, addirittura al Passo Muretto che segna il confine con la vicina Engadina, in Svizzera. Dalla città, inoltre, da non perdere la passeggiata che conduce al Santuario della Madonna della Sassella immersa nei caratteristici terrazzamenti del versante retico. Da menzionare infine anche l'Anello delle Cassandre, ossia delle gole selvagge nelle quali si getta il Mallero uscendo dalla Valmalenco. Il percorso ad anello, di circa 8 km, intercetta per buona parte il Sentiero Rusca e tocca le contrade di Ponchiera, Arquino e Mossini.
Nelle vicinanze di Sondrio, da non perdere la splendida Val d'Arigna, a Ponte in Valtellina e tra le vallate più suggestive delle Orobie valtellinesi, così come il Circuito dei Castelli Grumello e Mancapane, a Montagna in Valtellina, di circa 10,5 km e numerose altre vallate meno conosciute ma di grande bellezza quali la Val Fontana, la Val Cervia e la Val Madre.
Imperdibili infine sono gli itinerari di trekking che si snodano lungo la Strada del Vino della Valtellina: un'occasione imperdibile per conoscere e toccare con mano la viticoltura valtellinese.
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